Jim Carroll (Leonardo DiCaprio) ist ein exzellenter Basketballspieler und Schüler einer katholischen Elite Highschool. Doch seine Freizeit verbringt Jim Carroll – In den Straßen von New York. Was anfänglich nur ein harmloses Ausprobieren ist, wird für Jim und seinen Freund Mickey (Mark Wahlberg) allmählich zum Verhängnis. Immer tiefer geraten sie in den Drogensumpf – Prostitution, Gewalt und Kriminalität gehören bald zu ihrem Alltag. Erst nachdem sein bester Freund an Leukämie gestorben ist und seine Mutter ihn rausgeworfen hat, versucht Jim sein Leben wieder in die richtige Bahn zu lenken.

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