Alexa (Brenda Song) und Jason (Aaron O'Connell) arbeiten gemeinsam in einer Werbeagentur, als eine attraktive neue Stelle frei wird, die eine Beförderung bedeuten würde. Doch während die beiden um den Job konkurrieren, werden sie von ihren Partnern verlassen. Alexa will ihre beste Freundin von der Trennung informieren und ihr dafür eine Nachricht schreiben, doch sie schickt sie versehentlich an Jason! Der wiederum ist verwundert von der anonymen Nachricht und nimmt Kontakt zu der Person auf, ohne zu wissen, wer sie wirklich ist.