Tobi erscheint in Konoha und attackiert Naruto und Sakura mit einem neuen Doujutsu. Die beiden werden in eine Tsukuyomi-Welt befördert, in der sich die Charaktere gegenteilig verhalten und Geschehnisse anders verlaufen sind als in der Realität. So hat Sasuke zum Beispiel ein freundlicheres Gemüt und Narutos Vater Minato Namikaze war nie Hokage, während Sakuras Vater Kizashi Haruno 4. Hokage war, ihre Eltern dort aber schon gestorben sind. Somit wurden in der Genjutsu-Welt die tiefsten Wünsche der beiden berücksichtigt; dass Narutos Eltern noch am Leben sind und Sakura frei der elterlichen Kontrolle ist. In dieser alternativen Welt versucht Tobi, der sich in die Welt hinein projeziert hat, mithilfe eines maskierten Mannes Kurama zu fangen. Tobi erstellt einige Ungereimtheiten und Widersprüche, wodurch Sakura und Naruto in ihren Aktionen blockiert werden sollen. Nach einigen Versuchen gelingt es Naruto und Sakura aber den Maskierten, Menma, zu "bekehren" und durch die Anwendung der "Roter Mond Schriftrolle" das Tsukuyomi und somit die Genjutsu-Welt zu zerstören.

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